2019年的最後一天，全台各縣市政府舉辦跨年音樂會，請來巨星們和民眾一起倒數迎接2020。其中台北場不但有睽違的楊丞琳、天團五月天，更找來韓團SuperJunior D&E 現場飆唱；桃園由「姐姐」謝金燕、Super Junior K.R.Y.等壓陣；台中雙主場卡司亮點十足，不僅有楊丞琳、王心凌、安心亞等年輕族群擁護的藝人，也有長輩最愛的龍千玉、翁立友一道迎新年；台南慶祝活動則避開12月31日的檔期，在各地舉辦多場展演；而天后蔡依林、五月天、陳昇也分別為死忠歌迷展開跨年演唱會。
每年擠到爆的「台北最High新年城」力邀21組藝人，帶領現場民眾嗨翻跨年夜，由黃子佼及Lulu黃路梓茵聯手主持，不僅有創作才子吳青峰、由東海與銀赫組成的SuperJunior D&E 和民眾同歡，更有久違6年再度站上台北跨年夜的楊丞琳、台灣天團五月天重磅登場，一面感受巨星震撼的魅力，一面欣賞台北101煙火。
桃園跨年場主持人由天王胡瓜、白家綺擔綱，南韓天團Super Junior K.R.Y.成員圭賢Kyuhyun、厲旭Ryeowook和藝聲Yesung震攝全場，而「姐姐」謝金燕將倒數迎接2020年。除了藝人表演外，還有武術、龍舟隊、體操、射箭選手們共同展演「華麗的冠軍招式」橋段，使跨年夜噱頭十足。
台中的跨年演唱會啟動后里麗寶、太平洋區雙主場，不但請到楊丞琳、王心凌、曾沛慈、安心亞 、龍千玉等「天后級」女神歌手輪番開唱，還有電力十足的畢書盡，台語重磅級巨星黃妃、翁立友等大咖雲集，兩場皆都有近20組藝人獻唱，通殺現場男女老幼。
台南的鄉親父老注意了！台南的跨年活動在12月起每週末，以帶狀方式在不同場地展開，緊接著有12月28日的演出，跨年晚會則於12月31日晚間，在台南市美術館2館前登場，不過只有晚會沒有演唱會。而高雄夢時代跨年派對則請到Bii畢書盡、李玉璽、安心亞、李玖哲、丁噹、蕭敬騰等藝人輪番登場，星光熠熠點亮台南灣跨年夜。
除了各縣市政府的跨年音樂會外，出道20週年的蔡依林帶來「蔡依林Ugly Beauty 2019-2020 世界巡迴演唱會」，其中2019跨年夜在台北小巨蛋和歌迷粉絲們不斷電歡慶新年。天團五月天照例把跨年夜留給粉絲們，在桃園棒球場舉行「Mayday 2019-2020 Just Rock It!!!“藍 | BLUE”」演唱會，「逗陣」瘋度2019最後一天。陳昇延續第26年舉辦跨年演唱會的「傳統」，和鐵粉們迎向2020年曙光。
2020年全台各縣市跨年活動內容，如下表：
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